Il suo nome era stato più volte avvicinato ai Los Angeles Clippers e soprattutto dalle parti del Madison Square Garden ma nulla di concreto era andato in porto fino ad ora. Tutto dunque lasciava pensare che sarebbe stata una corsa a due ed invece Minnesota senza far troppo notizia si è interessata a Sessions ed ha subito fatto un'offerta al giocatore.I Timberwolves hanno deciso di puntare sul giovane play dei Bucks a seguito della definitiva conclusione della vicenda che ha visto Ricky Rubio tornare in Spagna. Quindi i T-Wolves hanno perso, per almeno questa stagione, un'importante tassello per ricostruire sui giovani e da qui la decisione di offrire un contratto ad un altro giocatore perimetrale in grado di sostituire lo spagnolo.
Essendo un restricted free agent i Bucks potranno pareggiare l'offerta e trattenere il giocatore anche se Milwaukee non avrebbe una vera necessità di farlo essendosi già cautelata all'idea di perdere Sessions, puntando proprio su un play nel draft (Brandon Jennings) con l'intenzione di ripartire la stagione con quest'ultimo a giocarsi il ruolo da titolare con Luke Ridnour, che potrebbe essere un comprimario di lusso, nel caso si puntasse fin da subito con Brandon titolare. Ramon in questo sistema si ritroverebbe ad essere un ulteriore play agli ordini di coach Scott Skiles e dato che anche lui, come gli altri due, è un'ottima pedina, non sarebbe un compito facile distribuire minutaggi equi che renderebbero soddisfatti tutti e tre i play.
A Minnesota, Sessions si dividerebbe il compito con Jonny Flynn, che essendo al suo primo anno non potrà gestire la squadra per tutta la partita. Inoltre un possibile scenario vedrebbe lo stesso Flynn e Sessions in campo insieme, esperimento che si voleva tentare con Rubio, mettendo due portatori di palla contemporaneamente sul parquet a riordinare la squadra nella fase offensiva, aumentando l'imprevedibilità della franchigia del Minnesota, perchè le squadre avversarie, in questo modo, dovranno elaborare schemi per fermare due point man e non uno solo. Se questa sarà la soluzione bisognerà vedere come la squadra reagirà a questo nuovo assetto e se i due giovani play sapranno completarsi l'un con l'altro oppure finiranno con il pestarsi i piedi tra di loro.
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